Eu vou sair em um membro aqui e fazer algumas suposições. Primeiro, você configura seu e-mail como um POP3 no segundo computador, assim, sempre que um e-mail é enviado, ele pode estar sendo "baixado" para o outro computador. Em segundo lugar, também estou assumindo que você está usando um provedor de e-mail baseado em nuvem (gmail, live, etc) e não um servidor Exchange.
Eu verificaria sua perspectiva no segundo computador e veria se os e-mails estão lá. Em caso afirmativo, você tem algumas opções:
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Você pode desinstalar o Outlook em um computador e usar o outro.
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Mude as contas de e-mail do outlook para IMAP em vez de POP3 para evitar "desaparecimentos"