Quando você está na etapa "Selecionar Pacotes" da Configuração do Cygwin:
- Clique no valor na coluna Novo (percorrerá as opções de instalação) na linha do emacs
- Selecione a versão mais recente do emacs (você também pode precisar marcar a caixa na coluna "Bin")
Uma coisa que eu notei é que uma vez que o emacs 23 é instalado, o Cygwin não lhe dá a opção de desinstalá-lo. Eu tive que instalar o emacs 21 e então ele me permitiu remover o emacs.