O iTunes 9 aparece para permitir que você compartilhe as bibliotecas entre dois computadores, desde que os itens comprados nas bibliotecas estejam autorizados para o mesmo ID da Apple.
Assumindo que todas as máquinas tenham o itunes 9 e tenham o mesmo apple ID autorizado para acessar os itens comprados:
Primeira máquina - inicie o Compartilhamento Familiar. O iTunes pedirá que você digite a senha da conta e ative o Compartilhamento Familiar.
Segunda máquina - inicie o Compartilhamento Familiar. O iTunes pedirá que você digite a senha da conta e ative o Compartilhamento Familiar. Você deve ver a biblioteca da primeira máquina com um Ícone Inicial.
Pode demorar um pouco para compartilhar o conteúdo da biblioteca, mas, eventualmente, você pode expandir a primeira biblioteca de máquinas e ver todos os arquivos.
O recurso Home Sharing utiliza o BonJour, portanto, se você não estiver usando o BonJour para mais nada, certifique-se de que o firewall permita tráfego mDNS (multicast, UDP-port 5353 ou 5354) e verifique se ele permite o iTunes dados sobre a porta 3698 também.
Você pode marcar as caixas de seleção para ativar o compartilhamento automático de conteúdo comprado e o iTunes oferecerá para sincronizar o conteúdo comprado nesse ponto. Isso não funcionou para mim, mas como uma alternativa, você também pode ver apenas os itens da primeira biblioteca que estão faltando na segunda biblioteca e copiá-los manualmente.
Não está claro que as playlists podem ser sincronizadas automaticamente.
Para versões do iTunes anteriores a 9, o myTuneSync fornece uma funcionalidade que sincronizará periodicamente todos os itens do iTunes, exceto aplicativos, mas incluindo listas de reprodução. Ele também sincronizará bits de metadados, como a contagem de saltos, a contagem de reproduções, o último tempo de reprodução, etc.