A Apple lançou um lançamento de "correção", acredito, 9.0.1 . Você está usando esta última versão?
Como Radolph Potter disse, você não nos forneceu detalhes suficientes sobre a configuração do seu PC para realmente ajudar.
Mas, falando sério, além de não dar mais detalhes, o iTunes perdendo arquivos é um bug crítico . A perda do banco de dados do iTunes não é tão importante, porque você pode sempre recriar, mas arquivos pessoais são outro assunto.
Como esse bug é realmente crítico, sugiro entrar em contato com o suporte da Apple: se isso está acontecendo com sua configuração, pode estar acontecendo com outros usuários e a Apple está sendo informada sobre isso, eles podem implementar uma correção rápida isso beneficiaria não só você, mas milhões de usuários.
Se você acha que é realmente um problema da Apple, tente contatá-los para resolver esse problema.