O problema não está no Windows 7, mas no seu aplicativo.
O aplicativo em questão provavelmente está programado para não mostrar nenhuma janela na barra de tarefas. Uma vez iniciado, esse comportamento tem precedência sobre sua configuração de fixá-lo na barra de tarefas e oculta o ícone.
Infelizmente, não há nenhuma correção para isso (a menos que seu programa tenha uma opção para mostrar-se na barra de tarefas ou não [ie .: Winamp]). Entre em contato com o desenvolvedor do aplicativo se quiser que esse comportamento seja alterado.