Parece que sua melhor aposta seria SSH. Existem várias opções disponíveis para instalá-lo no Windows, consulte aqui para um bom artigo resumindo eles .
Você também pode usar o Cygwin e configurar seu pacote openssh dentro dele. Isso fornecerá um shell bash disponível remotamente. Para seus propósitos, porém, a opção anterior provavelmente seria melhor para você, já que você poderá acessar o prompt tradicional cmd do Windows.