Depois de pesquisar, encontrei esta resposta no sourceforge: link
You can't Auto-type into process which run with rights elevation. Windows doesn't allow such communication. One solution is running KeePass with higher rights
Percebi que há algum tempo alterei meus atalhos do Cygwin e do Git Bash para abrir automaticamente no modo de administrador. Aparentemente, o KeePass não pode digitar automaticamente em uma janela que tenha direitos de administrador, a menos que o próprio KeePass também seja executado no modo de administrador. A solução é parar de executar as janelas do terminal no modo de administração ou começar a executar o KeePass no modo de administração.