Isso foi bem documentado na web com muitos tutoriais. Vai demorar o tempo que for necessário para instalar o Windows e o Ubuntu. Qual será aproximadamente 3 horas. Se você deseja recuperar esses dados na sua instalação anterior, isso é um problema diferente.
Você já pode ter a opção de inicializar no Windows. Verifique se estas instruções sobre como funciona o Grub que carrega o sistema operacional diferente. Pode ajudá-lo a apenas exibir a opção de carregar o sistema que você quer o Windows ou o Ubuntu na inicialização.
documentação oficial do Ubuntu.
Aqui está um vídeo passando pelas etapas
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Se você deseja instalar o Windows após o Ubuntu. Você precisará reinstalar o grub. Windows automaticamente sobre escreve o MBR, parte de você partições de discos rígidos e quebra sua capacidade de inicializar no Ubuntu. Estas instruções explicarão como consertar seu gerenciador de partida reinstalando o grub.
Você ainda precisará criar espaço para a instalação do Windows. Supondo que você instale o Ubuntu em seu disco com uma partição cobrindo todo o disco. Se você precisar encolher uma partição, você precisa inicializar em um disco ao vivo e abrir o gparted. Ele lhe dá a opção de redimensionar uma partição, mas você não pode fazer isso em um disco ou montado. É por isso que você precisa inicializar em um disco ao vivo. Aqui está a captura de tela de como fazer isso.
Eu recomendo entender como o particionamento funciona especificamente no MBR ou registro mestre de inicialização . Você precisa entender as limitações, como você só pode ter 4 partições primárias. Uma partição estendida precisa ocupar todo o espaço restante no disco se você quiser ter mais de 4 partições primárias.