Você pode usar o screen
utilitário para manter a sessão em execução mesmo depois de desanexar e, em seguida, você pode anexar novamente à sessão. Está disponível para o Mac OS X, acredito.
Mais informações podem ser encontradas em howtogeek e tutoriais rackaid .
Editar:
Como a tela não é o que o OP está procurando, o Mobile Shell (mosh) se encaixaria perfeitamente no caso de uso. (Isso também é mencionado por @lnrdo em outra resposta neste tópico).
Aqui está Keith Winstein, autor de mosh , apresentando-o neste video .
Embora, em algum momento, eu tenha tido dificuldades em instalar o mosh no servidor ssh quando eu não tinha acesso ao sudo. Não sei se as coisas mudaram desde então.