Quando você faz vagrant box update , tudo o que ele faz é atualizar a caixa local na qual uma máquina do Vagrant foi inicialmente construída. O que significa que qualquer máquina Vagrant já existente não será atualizada.
Mas se você fizer uma atualização via apt-get dentro da máquina Ubuntu Vagrant, sua máquina já existente será atualizada.
As vantagens e desvantagens dependem do uso.
Por exemplo, digamos que você faça toneladas de desenvolvimento em uma dessas caixas e tenha toneladas de trabalho nessa máquina do Vagrant que não é facilmente replicada. Em um caso como esse, atualizar o Ubuntu via apt-get é a aposta mais segura, pois garante que qualquer trabalho que você tenha feito nessa caixa depois de ser construído ainda estará disponível quando a atualização for concluída.
O principal benefício de vagrant box update é criar novas máquinas do Vagrant. Usando o exemplo acima, se você sabe que pode replicar o seu trabalho nessa caixa, então, acabar com essa máquina do Vagrant está bem. Casos em que você faria algo como isto seria onde você tem scripts de provisionamento para configurar a máquina do Vagrant na criação e mesmo se você implantar o código na caixa de algum outro lugar - como um repositório GitHub - então sua máquina do Vagrant é apenas um plataforma de algum tipo.