Aparentemente, é por causa de uma versão antiga do OpenSSL. Dê uma olhada aqui:
Para conferir se você tem essa versão antiga:
$ ssh -V
OpenSSH_4.6p1, OpenSSL 0.9.8e 23 Feb 2007
Para corrigi-lo, basta instalar a versão mais recente do Cygwin e modificar o PATH para que a pasta ssh.exe que vem com o Cygwin apareça antes ou copie os seguintes arquivos em C: \ Program Files \ Git \ bin (ou Arquivos de Programas (x86) se você estiver em 64 bits):
cygcrypto-0.9.8.dll
cyggcc_s-1.dll
cygssp-0.dll
cygwin1.dll
cygz.dll
ssh.exe
ssh-add.exe
ssh-agent.exe
ssh-keygen.exe
ssh-keyscan.exe