Não, o SSH não usa o protocolo SSL nem os certificados X.509.
Além disso, mesmo que isso acontecesse, você precisaria fazer o login via SSH para instalar um certificado SSL no seu servidor, o que iria contra tudo - pelo menos no "quando eu logar para uma nova máquina "caso.
Se você configurar frequentemente novos servidores, escreva um script que consulte a impressão digital de um determinado servidor em vários locais diferentes (por exemplo, usando pssh e ssh-keyscan ). Se todos os locais visualizarem a mesma impressão digital, tudo bem.
Se você se conectar com freqüência a partir de computadores não confiáveis, escolha um de seus servidores para atuar como um "gateway", anote sua impressão digital e leve-a em sua carteira / telefone / o que for; então faça todas as conexões somente através desse servidor.
Nota: o OpenSSH 6.x tem um formato de certificado próprio, mas não se integra com a PKI X.509 existente e suporta apenas um nível de "autoridades", por isso só é útil ao se conectar a servidores já configurados a partir de um cliente já configurado.
A mesma desvantagem - a necessidade de configuração explícita - também se aplica ao suporte do OpenSSH para verificação de impressões digitais sobre o DNSSEC.
Finalmente, existem alguns patches para usar o X.509 no SSH - um usado pelo DoD dos EUA, um usado pelo Globus Toolkit (GSI-SSH), possivelmente outros - mas todos eles têm exatamente os mesmos problemas acima: só se torna mais automático quando implantado em grandes organizações. Tentar instalar o GSI-SSH em casa não lhe pouparia a qualquer momento, apenas desperdiçaria mais.