Acho que você tem um caso de uso perfeitamente razoável aqui.
Eu usei arquivos off-line com o XP, não com o Win 7, mas descobri que era totalmente perigoso, com arquivos perdidos e corrompidos e problemas de sincronização estranhos. Então eu nunca recomendo o uso.
Para meu próprio uso, usei ferramentas de terceiros. Principalmente SyncbackSE que, embora não seja gratuito, é muito poderoso e totalmente confiável. Com uma ferramenta como essa, você simplesmente configura uma sincronização entre a pasta das unidades USB e a pasta da unidade interna. A ferramenta monitora as alterações e sincroniza-as automaticamente. O Syncback também pode manter várias versões automaticamente, fazendo muito mais do que arquivos off-line. O Syncback também é capaz de monitorar a presença de uma unidade específica e executar um trabalho quando ele aparece.
Existem muitas outras ferramentas semelhantes que fazem trabalhos semelhantes. A única desvantagem é que você precisa configurar um perfil de sincronização sempre que alterar projetos. No entanto, não é um trabalho grande e geralmente você pode clonar o trabalho anterior e alterar os nomes das pastas.
Se você estiver feliz em fazer a sincronização manualmente, o outro método que usei no passado é usar um pacote de controle de fonte distribuída. Ou seja, Mercurial. O Mercurial é melhor integrado ao Windows do que o GIT e lida com arquivos binários grandes melhor. No entanto, com esse método, você precisa se lembrar de confirmar as alterações em que ponto, supondo que tenha configurado as coisas corretamente, as alterações também podem ser sincronizadas automaticamente com a unidade externa.
Eu gostaria de propor uma alternativa possível.
Você certamente também deve ter uma ferramenta de backup adequada que faça cópias seguras de todos os arquivos de dados em um local diferente, no qual você não possa excluí-los acidentalmente. O Syncback também pode fazer esse trabalho, embora, pessoalmente, eu use o CrashPlan com armazenamento local e em nuvem. Nesse caso, você realmente não precisa de uma cópia dos arquivos do projeto.
Portanto, eu realmente recomendo usar algo como o Crashplan para cuidar dos backups seguros e manter o arquivo do projeto na unidade externa com um link suave na pasta "Meus Documentos" (ou onde for conveniente). Muitas pessoas esquecem que o formato HTFS do Windows suporta links e junções. Eu uso o Link Shell Extension para ajudar a configurá-los. Esta é a configuração que eu uso no meu laptop, onde tenho várias pastas de arquivo enviadas para a unidade externa e links para essas pastas em Meus Documentos e outros locais convenientes.