Você pode ativar esse recurso no OS X indo para:
Preferências do Sistema → Rede → Sua Conexão VPN → Avançado → Envia todo o tráfego pela VPN
Na sua caixa do Windows 7, você pode ir para:
- Abrir conexões de rede
- Obtenha propriedades na conexão VPN que você configurou
- Na guia Rede, obtenha Propriedades no IPv4
- Clique em Avançado …
- Ativar Usar gateway padrão na rede remota
Isso deve fazer com que todo o tráfego seja enviado pela VPN nos dois sistemas.