openssl não possui nenhum argumento --help , portanto, a saída de openssl --help está sendo enviada para STDERR (descritor de arquivo 2).
Quando você está usando openssl --help | less , você está passando STDOUT de openssl para STDIN de less , pois a mensagem de erro está em STDERR, você pode fazer:
openssl --help |& less
para passar STDOUT e STDERR para o STDIN de less .
ou passe apenas STDERR:
openssl --help 2>&1 >/dev/null | less
2>&1 redireciona STDERR para STDOUT, >/dev/null envia STDOUT para /dev/null .
Mais uma vez, estas são apenas soluções hacky, já que não há opção como --help , você pode tentar
man openssl