Recentemente, fiz uma pergunta muito semelhante e não consegui encontrar uma solução verdadeiramente simples, transparente, gratuita e de plataforma cruzada. A criptografia de arquivos zip não é mais terrível, mas os Macs não podem abrir arquivos zip criptografados a partir da GUI (e pior, eles dão um erro enganoso que faz parecer que há algo errado com o arquivo).
Truecrypt é excelente e não é muito difícil de usar. No entanto, ele exige que o usuário instale o software e saiba o que significa montar um volume criptografado.
Uma vantagem adicional do truecrypt é que os arquivos permanecem no volume criptografado e desaparecem do computador quando o volume é desmontado. Quando você descompacta um arquivo zip criptografado, ele cria uma cópia em texto puro do arquivo no disco rígido, e o usuário precisa se lembrar de apagá-lo. Este é o caso de toda a criptografia em nível de arquivo que conheço e, por esse motivo, eu recomendaria um sistema de partição criptografada, mesmo que seja mais complicado para os usuários.
