Certifique-se de ter inserido isso em seu PATH nas Variáveis Ambientais do Sistema.
C:\Python27\Scripts;
Esse caminho é o padrão dado que você tem o Python 2.7 instalado e não alterou o diretório de instalação do pip. Certifique-se de que não haja espaço antes ou depois disso ou de qualquer outra variável. Certifique-se de adicionar um ponto-e-vírgula antes deste novo PATH, se ainda não estiver lá.