Mantenha a tecla CTRL pressionada e inicie o Outlook. Veja se vai começar no modo de segurança. Execute-o desta maneira e veja se ele ainda falha. Se ele não falhar, provavelmente é um mau complemento, e você terá que descobrir qual deles.
Se ainda travar no modo de segurança, sua instalação provavelmente será ruim. Repará-lo em "adicionar / remover programas" (XP) ou em "Programas e Recursos" (windows 7).
Se isso não funcionar, você pode tentar reconstruir seu perfil.
Se nada disso funcionar, talvez seja necessário limpar o Office e reinstalá-lo. Use a versão automática do Fix-it for you aqui: link