Você pode classificá-los em massa no Windows Media Player (um pouco diferente do que isso no Windows 7, mas bastante semelhante):
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No menu, selecione Arquivo - > Adicionar à Biblioteca de Mídia e escolher o que você deseja adicionar (provavelmente uma pasta inteira de mídia)
Adicionetodososseusarquivos
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Navegue até a Biblioteca de mídia para ver a mídia que você adicionou e selecione o que deseja classificar na mídia importada (All Music, All Video, etc)
VocêpodeentãoDeslocar+Clicar(seqüência)ouCtrl+Clicar(1porvez)osarquivosquevocêdesejaavaliar.Emseguida,cliquecomobotãodireitoeváparaClassificaritensselecionadoseescolhaaclassificaçãodesejada.