Depende de quais configurações você usa. Se você optar por fazer backup dos arquivos, ele manterá uma cópia dos arquivos. Se você optar por fazer backup de todo o computador, ele fará backup de uma cópia de tudo (arquivos, configurações, inicialização, etc.).
Diretamente de esta página no site da Microsoft sobre o centro de backup e restauração:
Previously backed-up versions of files use only a bare minimum of disk space. If only a small part of a file changes (such as one slide in a presentation), only that portion gets tracked and saved.
Então, sim, ele mantém "versões" dos arquivos, por assim dizer. Você pode alterar essas configurações de acordo com a maneira como deseja economizar espaço também. Novos backups podem substituir os antigos ou construí-los. Sugiro ler o artigo acima para obter informações completas.
Há também pequenas descrições no Centro de backup e restauração:
