Não, isso não é possível.
Embora existam apenas alguns casos, não é facilmente descoberto.
Um executável pode ser compilado para uma arquitetura específica, como x86 (32 bits) e x64 (64 bits), mas executáveis antigos podem ser feitos para arquiteturas mais antigas, como 16 bits.
O Windows XP ainda tinha suporte para aplicativos de 16 bits na forma de emulação, mas o Windows Vista e versões posteriores diminuíram o suporte para aplicativos de 16 bits em conjunto.
No Windows XP, há uma edição de 64 bits. Se você executar uma versão de 64 bits do seu sistema operacional, poderá executar as edições x64 de um executável.
Um desenvolvedor que cria uma versão x64 e x86 de seu aplicativo pode impor isso exibindo um erro ao tentar executar uma versão x86 em um sistema operacional x64.
Apenas a partir do executável, não é possível consultar qual arquitetura foi projetada sem usar algumas ferramentas externas.
Além do acima, o software pode exigir certas estruturas, como .net. Como essas estruturas são atualizadas, o suporte para sistemas operacionais mais antigos é descartado em algum momento, o que significa que esse executável não pode mais ser executado nesse sistema operacional antigo, a menos que você já tenha uma versão mais antiga dessa estrutura instalada.
Dito isto, a menos que você esteja lidando com um software potencialmente muito antigo, você pode seguramente assumir que o software será executado no Windows 7 e superior. Em caso de dúvida, entre em contato com o desenvolvedor ou verifique seu website.
