Eu tinha o MikTeX no Windows e apenas "migrei" para um Mac e instalei o TeXLive. Tanto quanto sei, não há diferença, pelo menos nada que você notaria, porque é tudo LaTeX.
Diferentes distribuições, no entanto, virão com coisas diferentes no pacote, como por exemplo diferentes editores. A escolha do editor, em vez da escolha da distribuição, é a questão importante e interessante, já que o editor é a coisa que fará as coisas parecerem e sentirem-se diferentes. Mas você não precisa instalar uma nova distribuição para obter os extras, eles podem ser baixados separadamente.
Em resumo: não faz sentido tentar uma distribuição diferente; Se você quiser tentar coisas novas, tente um editor diferente:)