Instale o Windows 8 em uma partição separada, depois inicialize com o Linux e atualize o grub. Você terá o Windows 8 adicionado à opção de inicialização.
$ update-grub
A atualização do grub adicionará todas as instalações do SO à lista.
Atualização:
Eu achei que isso era meio elementar, porque isso aparece o tempo todo: RecuperandoUbuntuApósInstalarWindows :
- Inicialize no seu Live Ubuntu CD
- Instale e execute o Reparo de inicialização
- Clique em "Reparo recomendado"
- Agora reinicie seu sistema.
Inicialmente, eu estava mais focado na parte em que é padrão ter várias inicializações. Se você tem 10 partições, você pode ter um sistema operacional em cada uma e atualizar o grub adicionará cada uma delas ao menu de inicialização. Você pode até incluir drives USB ou pen drives como algumas dessas partições.