Como 10.10 e 11.04, estão agora em fim de vida, enquanto 11.10 estarão em ~ 6 meses, você provavelmente deve apenas atualizar diretamente para 12.04.
Uma atualização atualizará apenas os programas que estiverem instalados, embora alguns aplicativos e bibliotecas antigos, não usados ou que não tenham mais suporte possam ser removidos durante a instalação; embora você tenha a opção de mantê-los em caso afirmativo.
Se você fizer uma instalação a partir de USB / CD-ROM / etc ... então dependerá de como seu sistema está atualmente particionado, e se você formatar ou reparticionar qualquer um deles para a instalação.
Em ambos os casos, é claro que ainda há risco de perder dados, já que não há garantia do Ubuntu de que seu hardware ou energia não falhará durante a atualização, ou que alguns outros fatores externos não ocorrerão.
Você deve sempre fazer backup de todos os dados importantes e não recuperáveis.