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O Word não permite alterar maiúsculas e minúsculas com a opção Localizar & Substitua o que eu sei. O melhor que você pode fazer é mudar o caso de cada seleção à medida que as encontrar. (Assim, em vez de substituir Replace All e terminar com isso, você usaria Find Next e, em seguida, usaria o botão Case na área Font da guia Home para selecionar Case de Frase.)
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Para obter o texto antes do cólon negrito, você usaria o seguinte:
Descubra o que: (^ 13 *:)
Substituir por: \ 1
Com o cursor no campo Substituir por, use Ctrl + B para tornar a substituição em negrito.
^ 13 é o código para uma marca de parágrafo, * é o caractere "qualquer caractere ou grupo de caracteres, de qualquer número" e o \ 1 repete o que estiver entre parênteses.
A marca de parágrafo é necessária porque apenas usando (* :) encontrará "Duis pulvinar, enim montes:" então "uis pulvinar, enim montes:" então "é pulvinar, enim montes:" e assim por diante, um caractere em um tempo. Então, a marca de parágrafo dá um lugar para começar. A desvantagem disso é que ele não encontrará a primeira instância a menos que haja outro parágrafo antes dele. (Usando seu texto de exemplo, ele substituiu as três últimas linhas, mas não a primeira).