Ah, que bobo de mim!
Veja as rotas apontando para utun0? Essas são rotas injetadas pelo cliente Cisco AnyConnect SSL VPN. Minha experiência no Windows é que ela congela a tabela de roteamento enquanto ela tem um túnel estabelecido.
Ao desconectar esta VPN, todas as rotas que eu tentei adicionar apareceram na tabela de roteamento.
Eu acho que uma pergunta de bônus é, se alguém sabe como eu poderia adicionar essas rotas, mesmo que eu esteja conectado com uma VPN AnyConnect?