Sim, isso pode ser feito. É um pouco complexo, então vou simplesmente encaminhá-lo para a página da Web da qual eu aprendi como faça.
Estritamente falando, você não pode inicializar uma imagem vmdk / vdi diretamente (pelo menos não tanto quanto eu saiba), mas você pode converter em uma imagem iso e então inicializar isso. De fato, é por isso que precisei aprender a fazer: depois de desenvolver um pacote de software bastante complexo, a coisa mais fácil de distribuir para meus colaboradores acabou sendo uma imagem iso, para ser instalada em uma VM ou em um bare metal.