Se você tiver o VirtualBox instalado, você pode instalar o pacote de extensão (também na página principal), que possui drivers USB. É um pacote separado porque o licenciamento é diferente, mas para uso doméstico, você deve estar bem.
Deve haver uma caixa de diálogo que permita montar automaticamente todos os dispositivos USB que correspondam à ID do fornecedor da Apple, o que, na verdade, redirecionaria a conexão USB do iPod diretamente para a VM.
Quanto ao armazenamento da biblioteca do iTunes no disco do Ubuntu, você deve verificar os recursos de pasta compartilhada do VirtualBox, pois acredito que essa seria a maneira mais fácil de obter acesso às pastas do sistema host do convidado. Monte essa pasta em uma letra de unidade e o iTunes poderá usá-la (aponte para ela na caixa de diálogo de configurações de biblioteca do iTunes).