O chkdsk é executado automaticamente em algumas condições, sendo a mais comum uma seqüência de inicialização / encerramento inadequada.
Caso você tenha feito isso e tenha esquecido - o Chkdsk também pode ser executado na inicialização se você tentou executá-lo quando o Windows estava em execução, mas o Windows não pôde travar o disco. Nesse caso, ele perguntará se você deseja executar o Chkdsk na inicialização e, se clicar em 'yes', ele será executado antes que o Windows seja iniciado.
O mais provável é o primeiro caso - um desligamento / inicialização inadequado. Mas, para responder à sua pergunta, não, o Windows / chkdsk não sabe sobre a condição do seu HDD antes de ser executado. Ele está em execução porque fez algumas suposições de que uma sequência de eventos anteriores pode ter deixado os dados em sua unidade em um estado inconsistente.