Primeiro, vamos descartar o fone de ouvido. Conecte o fone de ouvido diretamente na placa-mãe.
Pessoalmente, não acho que o monitor funcione da maneira que você espera. Não tenho certeza, mas não sei se o HDMI é o suficiente de uma saída de áudio para o monitor enviá-lo de volta ao PC, ou se o PC sabe o que fazer com o áudio que está enviando de volta, como placas de vídeo tendem a ser apenas de saída.