Se você puder gerar uma sessão de ponta a ponta, obterá segurança por meio do proxy não conseguir interceptar suas comunicações, mas se a sessão for encerrada no proxy e elas se conectarem em seu nome ao site, o proprietário do proxy podem fazer o que quiserem com essa informação.
É por isso que os sites que exigem maior segurança (por exemplo, serviços bancários on-line) tentam configurar uma conexão SSL do servidor para sua área de trabalho - e fazem o possível para detectar ou impedir ataques MITM.
Se você não controla o proxy, precisa descobrir o quanto pode confiar nele - e isso dependerá do valor do que você está protegendo.
Temos muitas perguntas sobre esse assunto na Troca de pilhas de segurança - para obter algumas orientações.