Embora não seja impossível que algum programa mal-intencionado inclua um vírus no seu e-mail de saída, a outra probabilidade é que sua rede corporativa tenha um filtro de e-mail que impeça certos tipos de anexos. winmail.dat
é basicamente o formato de contêiner do Microsoft Outlook para rich text e, na minha opinião, objetos OLE (como anexos). Pode estar detectando o arquivo ZIP dentro do contêiner OLE e bloqueando-o. Esta é uma prática padrão para redes corporativas em muitos ambientes contendo dados confidenciais ou proprietários.
Você pode tentar estas instruções da Microsoft para aliviar o problema, mas desde que você disse que está usando o cliente Web ( Outlook Web Access?) As instruções podem não ser aplicáveis a você.