Depois de procurar, não parece que o agendador de tarefas do Windows não tenha a capacidade de fazer esse tipo de condicional em dias e datas.
Tenho certeza de que há gerentes de tarefas substitutos por aí que podem fazer isso.
Além disso, você pode escrever um script para realizar isso com bastante facilidade. Adicione o script no Gerenciador de Tarefas do Windows para ser executado todos os sábados, mas no código do script, verifique a data do mês e saia no primeiro.