A nova versão do Notepad ++ (> 6.1.x acho) agora suporta multi-line matching (agora estou usando 6.1.5)
Na caixa de diálogo Localizar / Substituir, ao lado do botão de opção "Expressão regular", há uma caixa de seleção chamada ". combina nova linha", que significa correspondência de várias linhas.
Marque essa caixa de seleção e use este regex:
^Where do you want to go next\?.*?^Home$