Claro que você pode fingir. Se você controlar a área de trabalho, poderá configurá-la da maneira que desejar, inclusive com mensagens falsificadas no Outlook.
O quanto isso é trivial depende do seu objetivo.
Mas antes de tentar isto: Ter um email na pasta 'enviado' não significa que ele tenha sido enviado. Mesmo sem truques . Significa apenas que o Outlook tentou enviá-lo. Se não o fizer (por exemplo, se você não tinha uma conexão de rede ativa ou se o servidor era esquisito), ela ainda aparece na pasta enviada.
E mesmo que tudo funcionasse como pretendido ao seu lado, isso não significa que o destinatário tenha recebido a correspondência. Não há garantia no correio. Nem no email nem no correio de papel. Você pode testar isso se quiser postando 1000 cartas para as pessoas. Com toda a probabilidade, alguns não chegarão. O mesmo para o email.
(Por favor, não tente este IRL a menos que você queira ser marcado como um spammer.)
Editar : veja também como provar que um e-mail foi enviado .