Eu vi alguns blogs por aí que levantam esse problema, mas eu não pude comentar sobre eles, então eu decidi criar minha própria pergunta aqui e responder eu mesmo.
Quando abri o applet de Serviços nas duas máquinas e comparei as entradas, a conta de usuário que o serviço estava executando era diferente.
O sshd de trabalho usou o id. \ cyg_server
O sshd quebrado usava o id MY-HOSTNAME \ cyg_server.
Alterando o login quebrado para. \ cyg_server corrigido.
Além disso, "o sshd do Cygwin não foi iniciado devido a uma falha de logon " sugere o uso de um script mais moderno, cyglsa-config
para instale o cygwin, mas não tentei isso.