Eu nunca usei o freesshd, por isso não posso fazer comentários específicos sobre sua qualidade ou confiabilidade. Os fóruns afirmam "Por favor, note que não há suporte oficial do autor para freeSSHd ou freeFTPd" então você não deve esperar mais apoio do que você recebe do OpenSSH via Cygwin. O produto parece não ter nenhuma atualização desde janeiro de 2009, então eu iria errar do lado do OpenSSH via Cygwin.
Além disso, com a porta OpenSSH do Cygwin você está usando o mesmo código no Windows que você já está usando no Linux / BSD / etc, então a compatibilidade é relativamente segura e você já estará familiarizado com a sintaxe da linha de comando.
Lembre-se de que o OpenSSH é apenas a linha de comando, mesmo no cliente. Se você quiser uma GUI para SFTP / SCP, sugiro algo como WinSCP.
O freesshd pode ter um pouco menos de trabalho para instalar e configurar inicialmente, mas eu usei o OpenSSH via Cygwin em muitos hosts Windows (do XP para 2008) sem problemas e você tem a vantagem de poder instalar bash, find, grep, e amigos ao mesmo tempo, o que é uma grande vitória se você estiver familiarizado com essas ferramentas de outros ambientes.