plop deve permitir que você faça isso - é um bootloader que roda em vários dispositivos externos e deve permitir que você faça o bootstrap uma chave USB ou tal.
No entanto, versões mais antigas do Windows provavelmente não inicializarão uma chave USB normalmente (há ferramentas como win2flash, mas eu não tive sorte com elas), e eu duvido do windows 7 ou vista (que suportam um USB bem instalado ) rodará muito bem em um sistema que tenha idade suficiente para não suportar inicialização USB.