Se você fizer uma pesquisa para ativar o usuário simultâneo com acesso múltiplo a usuários, você encontrará alguns itens que permitem hackear serviços de terminal para permitir sessões de usuários simultâneas. O problema é que, da próxima vez que você fizer uma atualização do Windows, você provavelmente terá as coisas sobrescritas e você terá que começar tudo de novo.
Dependendo do que você precisa fazer, outra abordagem pode ser executar uma máquina virtual dentro de sua área de trabalho, e remota para isso. Você precisaria de uma licença adicional para o SO, ou talvez uma instância do Linux também funcionasse.