Tenha em mente que, além da largura de banda, há uma latência significativa ao percorrer uma rede e o HTTP é tagarela. Além disso, todas as chamadas para o servidor causam carga no servidor, portanto, o que é melhor para um cliente pode afetar negativamente outras pessoas também.
Para responder diretamente à sua pergunta, duvido que os navegadores testem a velocidade da rede antes de escolher se deseja baixar ou usar o cache.