O Ubuntu 9.10 traz o GRUB 2, que incentiva a configuração automática. Isso pode ser feito via
sudo update-grub
Isso pode detectar automaticamente seus kernels, mesmo com inicialização dupla com o Windows.
Se você for atualizado a partir do Ubuntu 9.04 ou versão anterior, é provável que você esteja com o GRUB 1.x. Edite /boot/grub/menu.lst
com privilégio de raiz manualmente. A estrutura desse arquivo é fácil de ler. Basta copiar / colar e modificar um pouco, nada complicado.