rsync fará isso para você, em um compartilhamento de samba ou em SSH. Veja man rsync no seu sistema para ver os detalhes. rsync está disponível como pacote do Cygwin.
Use -P ou --partial para retomar uma transferência interrompida.
Existem muitas perguntas sobre o rsync neste site; veja link para ver exemplos de como os outros estão usando.