Eu tive o mesmo 'problema', então joguei um pouco com o WMP e encontrei a solução. Aqui está:
Se você quiser avaliar arquivos de música:
1. Switch to Library View
2. Right-click on Music(under Library and Playlists in the leftmost panel)
3. Choose Manage Music Library
4. Add the folder where you music files are
5. Restart and you are ready to rate!
Basicamente, é o mesmo procedimento para vídeos, imagens e etc. (basta clicar com o botão direito do mouse em Vídeos / Imagens / Qualquer menu expansível no painel mais à esquerda)
PS: você pode clicar com o botão direito do mouse e personalizar o painel de navegação para adicionar o modo de exibição de pastas (mais conveniente para mim), a visualização de avaliações e muito mais.