As músicas são extraídas recentemente ou são recuperadas de um backup? Muitas vezes, os formatos de arquivo de música têm a classificação do usuário contida nele.
Por que o atraso? Provavelmente, o WinAmp demorou para analisar todos os arquivos e reconstruir seu banco de dados de classificação, que estou assumindo que ele usa.
Alternativamente, pode ser armazenar as classificações em um serviço de algum tipo na internet e recuperar as classificações.