Tente o seguinte e deixe-me saber como você está:
- Verifique se a primeira linha do seu script Python é
#!/usr/bin/env python
- Altere a extensão do arquivo para .command (ou seja, se o arquivo que você deseja tornar executável for chamado de Test.py, altere-o para Test.command)
- No Terminal, execute o arquivo de script Python executando
chmod +x Test.command
(obviamente, o Test.command será o que for seu arquivo da Etapa 2 acima).
Seguindo as etapas acima, você deve conseguir clicar duas vezes no seu script Python dentro do macOS Sierra e ele abrirá uma janela de terminal e executará o script.