Um grande obrigado ao superusuário w32sh que postou este link na seção de comentários:
Para resumir o link:
Abra o RegEdit.exe, goto
HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer
Faça um valor de D-Word chamado MultipleInvokePromptMinimum. Você pode editá-lo e aumentar o mínimo de 15 itens para a quantidade desejada (selecione o decimal ao definir a quantidade como hex é o padrão).
Obrigado pessoal!