Eu achei confuso, porque eu tinha esquecido este fato, que o Hyper-V quando mostra a "tela" da sua máquina virtual não é de fato, dando-lhe um vislumbre de algum buffer de driver de hardware VGA (o "real" "monitor da máquina virtual), mas, por padrão, usa uma integração avançada.
A integração aprimorada no windows vmconnect.exe basicamente usa a mesma técnica usada pelo cliente do Remote Desktop para Windows (mstsc). Isso faz com que usuários como eu pensem que o recurso de logon automático não está funcionando, mas na verdade está funcionando.
Para observar a VM fazendo login por conta própria, desative Sessão aprimorada do Hyper-V no menu Exibir da janela Conexão de máquina virtual (vmconnect.exe).