PuTTY tenta as chaves recuperadas do Pageant uma por uma, até que seja bem sucedida.
Se você quiser que o PuTTY tente apenas uma chave específica, selecione-a no arquivo de chave privada para autenticação .
Se a mesma chave já estiver carregada no Pageant, o PuTTY irá recuperá-la do Pageant (para que não lhe peça uma frase secreta).
Citando documentação do PuTTY :
You can use the authentication agent Pageant so that you do not need to explicitly configure a key here; see chapter 9. If a file is specified here with Pageant running, PuTTY will first try asking Pageant to authenticate with that key, and ignore any other keys Pageant may have. If that fails, PuTTY will ask for a passphrase as normal.
Observe também que geralmente não há nada de errado em usar a mesma chave para vários servidores.
Consulte Qual é a melhor prática: separar a chave ssh por host e o usuário VS uma chave ssh para todos os hosts?