Não parece que isso seja atualmente possível com o recurso Inserir automaticamente como existe hoje.
Documentação: link
Eu acho que é um pedido de aprimoramento digno, eu postei a pergunta nos fóruns do Notepad ++:
Existe alguma maneira no Notepad + + de excluir automaticamente aspas, colchetes, parênteses e chaves? Por exemplo, no Pycharm, se você tiver um conjunto de aspas duplas (ou colchetes, chaves, etc) e excluir uma das aspas, a outra cotação será excluída também. (mesma coisa para colchetes, chaves, etc)
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