A resposta mais fácil é desinstalar / reinstalar o Skype. Parece que você recebeu uma atualização que quebrou um link para os dados do ícone do atalho. Isso exatamente aconteceu comigo ontem para uma aplicação diferente. Eu reconstruí meus atalhos e agora eles estão de volta ao normal.
Editar: Desinstalar e reinstalar praticamente qualquer aplicativo de área de trabalho (como o Skype) irá recriar automaticamente os atalhos para você como parte do processo de instalação.